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No domingo (19), o São Paulo recebeu o Palmeiras no jogo de ida pelo Paulistão sub-20. Em partida de muito estudo e equilibrada. Entre os questionamentos dos torcedores foi a ausência do atacante Caio, melhor conhecido como “Caiobinha” que ficou de fora após sofrer dores musculares, mas sem lesão.
O primeiro tempo foi equilibrado, sem grandes oportunidades para nenhuma das equipes. Entretanto, quem teve as ofensivas com maior intenção e mais próximas para abrir o placar foi o Palmeiras. Entre as estatísticas da primeira parte, o goleiro Leandro Mathias do Tricolor Paulista teve que realizar 6 defesas de grande dificuldade para segurar o placar.
No início do segundo tempo, o São Paulo tentou surpreender o rival com ofensivas rápidas e muita pressão na saída de bola. Apesar da tentativa do Tricolor Paulista de abrir o placar, o Palmeiras contou com a qualidade e velocidade no contra-ataque para o gol de Kauan Santos após grande jogada de Edney aos 11 minutos.
Apesar das tentativas do São Paulo, o jogo continuou praticamente dominado pelo Palmeiras durante o restante da partida. Até que, aos 20 minutos do segundo tempo em um ataque do Tricolor com um chute de Henrique, o zagueiro Pedro Henrique estava na linha do gol e colocou a mão para impedir a bola de entrar, resultando em um cartão vermelho direto. A cobrança foi feita por Talles Wander, deixando a decisão do Paulistão em igualdade, encaminhando sua artilharia na competição com 16 gols.
O São Paulo aproveitou o fato de ter um jogador a mais do que o rival em Cotia e teve maior posse de bola. Alguns jogadores do Palmeiras reclamaram com o quarto árbitro sobre alguma decisão errada na expulsão, apesar de ser nítido o uso da mão para impedir o possível gol. Aos 36 minutos, o Alviverde comandou uma jogada de ataque rápida no contra-ataque e quase conseguiu mais um tento.
Após algumas substituições, o recém-ingressado, Ryan Francisco trouxe perigo ao gol do Alviverde, a tentativa aconteceu em mais algumas ocasiões nos minutos finais. Com o São Paulo ofensivo em busca de uma vitória, Ian aproveitou um contra-ataque nos acréscimos para levar o jogo de ida para uma vitória por 2 a 1 com um jogador a menos.

