Apesar de Milton Cruz não ter sido técnico efetivo do São Paulo, ele foi muito importante na história do tricolor paulista, participando de conquistas importantes, como Mundial, Libertadores e Brasileiro. Além disso, Milton Cruz foi também um ex-atacante revelado pelo São Paulo no final da década de 70.
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A primeira “passagem” de Milton pelo São Paulo começou em 1975, quando ele chegou aos times de base do tricolor paulista. Em 1977, o ex-atacante subiu para o time principal do tricolor após boas atuações pelas categorias de base. Entretanto, o atacante ficou apenas dois anos no clube paulista e se transferiu para o Nacional do Uruguai em 1979. O principal motivo para sua saída foi a falta de oportunidades, já que na época, ele era reserva de Serginho Chulapa.
A segunda “passagem de Milton Cruz pelo tricolor paulista começou em 1994, 2 anos após ele ter se aposentado. Dessa forma, Milton foi contratado pelo São Paulo como auxiliar técnico. A partir de 1997, ele começou a assumir o comando do time interinamente quando o clube ficava sem treinador. Dessa forma, ele comandou o São Paulo em 43 partidas. No entanto, em março de 2016, Milton Cruz foi demitido pela diretoria são paulina, encerrando uma trajetória de 22 anos pelo clube paulista.
Caso somarmos sua trajetória como jogador (4 anos) e a trajetória como auxiliar técnico (22 anos), podemos concluir que Milton Cruz trabalhou 26 anos para o tricolor paulista.
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