Whiteside começou sua temporada na NBA atuando pelo Sacramento Kings, em 2010. Esteve com a equipe durante duas temporadas, mas apenas por 19 partidas, sem nenhuma titularidade. Em seguida, passou por diversas equipes da D-League. Mas sem espaço na NBA, sairia para o Líbano e China entre os anos de 2012 e 2014. Ele voltaria para a liga na temporada 14-15, assinado pelo Miami Heat, pelo mínimo durante dois anos. Seu papel era de maior importância, e lhe rendeu um contrato de 4 anos e $98 milhões. Hassan foi trocado na última temporada de seu contrato, chegando ao Blazers.
Seu papel no Blazers era fundamental devido a ausência de Jusuf Nurkic, entretanto, não caiu nas graças dos torcedores. Mas há razão neste “ódio”. Whiteside é conhecido por ser um pivô sedento por bloqueios, mas há preço por eles. Seu posicionamento em quadra sempre é em prol de bloqueios em detrimento da melhor posição defensiva. Além disso, também coleciona uma vasta quantidade de decisões ruins no ataque que despertaram o furor do torcedor.
Sem intenções de mantê-lo, o Blazers contratou Harry Giles III e Enes Kanter para reforçar a rotação. Sem contrato, Hassan assinou pelo Sacramento Kings, por valores não revelados. Sacramento é a equipe que perdeu Harry Giles III nesta free agency.
Hassan Whiteside, na última temporada, obteve médias de 15.5 pontos, 13.5 rebotes, 2.9 bloqueios e 62% FG em 30 minutos.
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