O caso de amor entre Jorge Jesus e Benfica nem sempre apresentou coisas boas para os dois lados. Em 2015, o treinador teve que responder na justiça após sua saída conturbada e o acerto com um dos principais rivais dos benfiquistas: o Sporting.
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Jorge Jesus chegou ao Benfica em 2009 e desde o primeiro ano conseguiu se consagrar campeão. Minucioso, detalhista, impaciente, as características do português ficaram marcadas desde o primeiro jogo e sempre se tornaram a grande atração do treinador. Com bons resultados, o técnico seguiu na equipe até em 2015 quando no final do seu contrato com a equipe da Luz acabou aceitando a proposta de comandar o Sporting.
Mesmo com contrato até o dia 30 de junho, o português foi anunciado no dia 05 do mesmo mês e isso gerou um mal-estar grande com a torcida e a diretoria. Como parte da insatisfação, o Benfica moveu um processo cobrando 14 milhões de euros do treinador por ter assinado com uma equipe antes que seu contrato tivesse terminado.
No entanto, Jorge Jesus acabou afirmando que foi dispensado pelo Benfica no dia 4 e foi proibido de até entrar nas instalações do clube português. O processo acabou sendo encerrado em 2018 quando as duas partes entenderam que o processo não iria resultar em algo bom para nenhum dos lados e que o melhor a ser feito era deixar o caso ser arquivado.
Agora, Jorge Jesus volta ao Benfica como principal projeto do atual presidente Luis Felipe Vieira que desejava que o treinador fosse o personagem principal da retomada da equipe rumo aos títulos. Com os Águias, o técnico foi tricampeão português (2009/10, 13/14 e 14/15), pentacampeão da Taça da Liga de Portugal (2009/10, 10/11, 11/12, 13/14 e 14/15) e campeão da Supertaça de Portugal em 2014/15.
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