Natural de Ribeirão Preto, no interior de São Paulo, Diego Ribas da Cunha chegou à Vila Belmiro em 1996, ainda com 11 anos de idade. Devido ao talento nato para o futebol, que mostrava desde os seis anos, quando já treinava na categoria infantil do Comercial (tradicional clube de sua cidade natal), rapidamente chamou atenção e foi integrado ao elenco profissional do Santos no início de 2002, com apenas 16 anos, pelo então treinador Celso Roth.
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A estreia no time principal aconteceu no dia 20 de janeiro, na vitória do Santos por 3 x 0 sobre o América-RJ, pelo Torneio Rio-São Paulo. Mais tarde, quando Emerson Leão assumiu o comando da equipe para o restante da temporada, a ordem no clube era, mais uma vez, prestigiar os garotos das categorias de base. E os mais talentosos e promissores eram, na época, Diego e seu amigo Robinho.
Mesmo depois de um início ruim da equipe no ano, os dois jogadores se destacaram e juntos lideraram o Santos na histórica conquista do Campeonato Brasileiro, encerrando um longo jejum de 18 anos sem títulos do Alvinegro Praiano. Aos 17 anos, Diego se tornou também o então campeão nacional mais novo da história.
Vice-campeão da Copa Libertadores da América no ano seguinte, o jovem jogador passou a ser convocado constantemente para a seleção brasileira e, já em 2004, fez parte do elenco campeão da Copa América disputada no Peru. No Santos, atuou em nove partidas e anotou quatro gols pelo Campeonato Brasileiro, mais uma vez conquistado pelo time da Vila Belmiro.
Após 133 partidas disputadas e 38 gols marcados pelo Peixe, ainda em 2004 Diego se transferiu para o Porto, de Portugal, iniciando sua trajetória no futebol europeu que durou 12 anos. Neste período, o meia também teve passagens por Werder Bremen e Wolfsburg, ambos da Alemanha, Juventus, da Itália, Atlético de Madrid, da Espanha, e Fenerbahçe, da Turquia, antes de retornar ao Brasil em 2016 para defender o Flamengo, seu atual clube.
O último jogo de Diego vestindo a “lendária” camisa 10 santista aconteceu no domingo dia 20 de junho de 2004, na vitória por 3 x 0 sobre o Internacional, em partida válida pela décima rodada do Campeonato Brasileiro, realizada em “sua casa”, a Vila Belmiro. Os gols foram assinalados pelo zagueiro André Luis e os atacantes Robinho e Basílio.
O time escalado por Vanderlei Luxemburgo na última vez em que Diego atuou pelo Santos foi: Mauro, Paulo César, Domingos, André Luis e Léo; Claiton, Ricardinho e Elano (Preto Casagrande); Diego, Robinho (Luis Augusto) e Deivid (Basílio).
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