Há exatos quatro anos, a Juventus investiu pesado na contratação do atacante Gonzalo Higuaín junto ao Napoli. No entanto, apesar das altas cifras investidas e por toda a expectativa, o jogador argentino não se tornou uma unanimidade no clube de Turim, e a irregularidade rendeu críticas e empréstimos do atleta.
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Em agosto de 2018, a Juventus decidiu utilizar Higuaín como moeda de troca em uma transação com o Milan para acertar a volta do experiente zagueiro Bonucci, que havia se transferido para o time rossonero na temporada passada, mas manifestou o desejo de retornar à Turim.
Neste cenário, Caldara e Gonzalo Higuaín foram colocados no negócio. O argentino, por sua vez, também mostrava interesse de buscar novos desafios principalmente pelo fato da Juve se aproximar da contratação de Cristiano Ronaldo, fato que implicaria em menos espaço para ele atuar.
Diante disso, o jogador rumou à Milão por 18 milhões de euros (R$ 78,6 milhões na cotação de momento) com a cláusula de opção de compra por 36 milhões de euros (R$ 157,3 milhões). O desempenho do argentino foi intermediário, com 8 gols anotados em 22 partidas, fato que fez com que o Milan não exercesse o direito de compra, e Higuaín rumou para o Chelsea.
No clube de Londres, a sequência dele foi ainda menos expressiva, e após um ano o atacante retornou à Velha Senhora para cumprir o restante do seu contrato, vigente até junho de 2021.
